http://code.google.com/p/python-ntlm/
nigdy nie próbowałem z HTTPS, ale myślę, że powinno działać.
EDYCJA: Jeśli korzystasz z tunelowania SSL, uwierzytelnianie serwera proxy jest złym pomysłem.
Serwer proxy używający uwierzytelniania podstawowego za pośrednictwem protokołu HTTPS nie jest bezpieczny podczas tunelowania protokołu SSL. Twoje hasło zostanie wysłane w sposób czytelny (kodowanie Base64) do proxy. Wiele osób zakłada, że hasło będzie szyfrowane w SSL. W tym przypadku nie jest to prawdą.
Niemożliwe jest obsługiwanie innych zaszyfrowanych lub zakodowanych mechanizmów, takich jak Digest/NTLM, ponieważ wszystkie one wymagają negocjacji (wiele wymian) i nie jest to zdefiniowane w protokole CONNECT. Ta negocjacja odbywa się poza zakresem połączenia HTTP. Jest to bardzo trudne do wdrożenia również w proxy/przeglądarce.
Jeśli jest to korporacyjny serwer proxy, protokół IP ACL jest jedynym bezpiecznym rozwiązaniem.
FYI Teraz jest też [python-ntlm] (http://code.google.com/p/python-ntlm/) dla 'urllib2' –