Wygląda na to, że NSURLConnection/AFNetworking obsługuje wyłącznie podstawowe uwierzytelnianie HTTP po wyjęciu z pudełka. Jeśli serwer proxy używa uwierzytelniania NTLM, ustawienie uwierzytelniania w ustawieniach Wi-Fi działa dla przeglądarki Safari, ale nie dla żadnej innej aplikacji. (Testowane Foursquare, Facebook itp.). Przy pierwszym uruchomieniu Safari pojawia się okienko pop-up z prośbą o podanie nazwy użytkownika/hasła, nawet jeśli podałeś nazwę użytkownika/hasło w ustawieniach Wi-Fi na iPadzie. Po wprowadzeniu ich tutaj wszystko działa dobrze z Safari.
Istnieją metody delegowania NSURLRequest przewidziane jako część systemu iOS5, które mają zostać wywołane, gdy serwer proxy podejmie wyzwanie uwierzytelnienia. Ale te znowu nigdy nie zostały wezwane. Nie jestem pewien, czy jest to błędne zachowanie, czy też ustawiłem coś nieprawidłowo.