Ponieważ jesteś na .NET, polecam sprawdzić DotLess project. Jest open source i bardzo aktywny. Mają Handler HTTP, który podłącza się do IIS, pobiera wszelkie żądania dla pliku .less i zwraca prawidłowy plik CSS. Nie wiem, ile pamięci podręcznej używają, ale prawdopodobnie możesz polegać na przeglądarce, aby buforować jej dużą liczbę ..
Projekt DotLess ma również plik wykonywalny, który będzie się kompilował w dowolnym momencie (np. budowanie projektu), lub na żądanie prgrammatically.
Wady i zalety, w których sposób to zrobić naprawdę zależy od projektu. Myślę, że najlepszym przepływem pracy może być wykorzystanie LESS.js do programowania, ponieważ oprócz pliku javascript nie są potrzebne zewnętrzne zależności, a wszystkie zmiany są od razu dostępne. Następnie, gdy projekt jest promowany w różnych środowiskach testowych i produkcyjnych, możesz zainstalować filtr serwera WWW lub wstępnie go skompilować. Ponownie, zależy to od tego, jak chcesz go rozwiązać dla swojego projektu.